新赛季红黑军团引进了吉鲁以及巴卡约科等悍将实力有了明显提升
上赛季，AC米兰一度在联赛积分榜上遥遥领先其它意甲球队，只可惜由于伊布的长期受伤以及阵容深度的不够而导致冲刺阶段后劲不足，最后遗憾地被国际米兰实现反超，只是获得亚军。新赛季，红黑军团引进了吉鲁以及巴卡约科等悍将，实力有了明显提升，皮奥利的目标就是要再次冲击意甲冠军。
和上赛季初一样，皮奥利带领AC米兰在联赛所向披靡，取得12轮不败的佳绩，夺冠形势可谓是一片欣欣向荣，不过那不勒斯的异军突起让红黑军团感受到了巨大的压力，斯帕莱蒂居然能够带领球队同样取得12轮不败。即便如此，皮奥利相信只要红黑军团不轻易犯错，那么就不太可能会重蹈上赛季的覆辙。
在谋求夺得意甲冠军的同时，皮奥利期待AC米兰能够在欧冠赛场也取得好成绩，毕竟红黑军团已经缺席这项欧洲顶级赛事相当长的时间，要想提升球队在欧洲足坛的影响力，那就至少要杀进淘汰赛阶段才行。很可惜的是，AC米兰和利物浦，马竞以及波尔图分在一组，出线形势非常不容乐观。
欧冠小组赛前3轮，AC米兰先后以1球的劣势输给了利物浦，马竞以及波尔图，3战积0分，出线的可能性已经变得微乎其微。正常情况下，皮奥利应该选择彻底放弃欧冠比赛，然后把重心放在联赛争冠上，毕竟球队双线作战已经出现力不从心的迹象，只是欧冠的魅力实在太大了，AC米兰并不甘心轻易舍弃。
欧冠主场对阵波尔图，AC米兰倾尽全力也只是取得1:1的平局，球员连续高强度的比赛导致身体比较疲惫，结果在接下来对阵国际米兰以及佛罗伦萨的比赛中发挥不好，仅仅取得1平1负的糟糕战绩，联赛积分榜上的优势进一步缩小，还好那不勒斯的状态同样出现低迷，红黑军团没有被拉开积分差距。
欧冠客场对阵马竞，为了创造小组出线的奇迹，皮奥利在比赛中依然派出了全部的主力球员，在付出吉鲁伤退的代价后，红黑军团终于以1:0比分取得小组赛首胜，但是要想最终出线，AC米兰还需要在最后1轮击败强大无比的利物浦，同时要看马竞和波尔图之间的比赛结果，几率依然不会太大。
欧冠对手的实力都是无比强悍，AC米兰为了小组出线耗费了极大的精力，和马竞的比赛结束后又要马不停蹄地回到主场，然后在联赛接受萨索洛的挑战，很不幸地是，皮奥利带领球队以1:3的比分告负，遭遇联赛三轮不胜，在联赛积分榜上落后那不勒斯3分，同时领先身后的国际米兰只有1分，争冠形势变得极为不乐观。为了难度极大的欧冠出线而耗费过多的精力，从而遭遇到联赛三轮不胜，甚至影响最后的夺冠，AC米兰这样的操作值得吗?
